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有機氟化學

發布:jiezhongchina 瀏覽:3871次

  有機氟化合物特別是全氟化合物具有一些不一般甚至是非常特殊的物理化學性質,它們被用于從藥物化學到材料科學等多個科學領域中。物理性質方面,有機氟化物的性質主要是由兩個因素所控制的:一是氟的高電負性和較小的原子半徑,氟原子的2s和2p軌道與碳的相應軌道尤其匹配;二是由此產生的氟原子的特別低的可極化性。碳-氟鍵是有機化學中已知的最強的化學鍵,它不僅較短,而且是高度極化的,其偶極矩在1.4D左右。不過全氟碳烷分子中由于所有局部偶極矩相互抵消,卻是屬于十分非極性的溶劑,很多情況下比相應的碳烷的介電常數還低;對比之下,部分氟化的碳烷分子的偶極矩則較高。

  應用綜述

  有機氟化物在醫藥工業中有非常重要的應用。上市的新藥中,每年大約有15-20%都是有機氟化合物。在含氟的藥物分子中,通常氟的含量都比較低,每個引入的氟原子或含氟基團都有其特定的目的??傮w上看,氟原子對藥物分子的影響主要有:1.氟的引入不使分子發生明顯的立體構型變化,但使分子的電子性質產生很大的改變。這是由于氟原子雖然與氫原子大小相似,但卻具有很大的電負性。有機氟精細化學品包括氟農藥、氟醫藥、氟染料、含氟芳香族中間體、含氟表面活性劑和氟惰性流體等。

  具體應用

  (1)氟醫藥由于含氟有機化合物具有特異的生物活性和生物體適應性,含氟藥物的療效比一般藥物均強好幾倍,其開發最為活躍。世界上已商品化和正在開發的含氟醫藥有近百種。部分重要產品有:鎮靜劑氟哌利多;抗腫瘤藥氟脲嘧啶;消炎藥二氟拉松;激素類藥氟氫可的松、氟氯耐德、,氟氫縮松、氟地卡松;抗心率失常藥氟卡尼;抗真菌藥氟康唑、氟胞嘧啶;抗癌藥磷酸氟達拉賓;催眠藥氟馬西尼;抗哮喘藥氟尼縮松;抗憂郁藥氟西汀(百憂解,抗憂郁藥類世界銷量第一);減肥藥氟拉明。

  (2)氟農藥70年代以來我國開始了含氟農藥的研究,先后開發了伏草隆、氟樂靈、乙氧氟草醚等除草劑和氟蚜蝗、除蟲脲、含氟擬除蟲菊酯等殺蟲劑,其中氟樂靈實現了工業化生產,果爾、虎畏、除蟲脲等也有批量生產。以雜環類化合物為原料的農藥本身具有較強的性能,氟的引入使其性能更進一步得到了提高。如含氟吡啶衍生物制成的除草劑吡氟禾草靈(穩殺特)的性能提高了1倍多;殺蟲劑氯氟脲(定蟲隆)兼有殺蟲和不育功能。

  國內含氟農藥的品種、數量都滿足不了市場需求,大量依賴進口。

  (3)氟染料氟元素的引入能增強染料的光澤和艷度,提高其耐曬、耐水、耐有機溶劑的性能。如含氟氯嘧啶型活性基的F型活性染料取代K型、KN型絲印染料,其反應性、固色率和牢度等均有顯著提高。**染料中間體2,6-二氟-3-硝基吡啶還具有殺菌作用,可用作口香糖添加劑。

  在含氟染料方面,國內先后合成出了大紅色基VD、桔橙色基RD、含氟色淀澄、三聚氟氰、熱敏染料、FT2等品種。北京服裝學院有三聚氟氰、熱敏染料等技術的提供。

  (4)有機氟中間體有機氟中間體主要包括芳香族氟化物和脂肪族氟化物,其中又以芳香族氟化物為主。芳香族氟化物有:多氟苯類;氯、溴、碘氟苯類;氟硝基苯類;氟苯胺類;氟苯酚類;氟苯甲醛類;氟苯丙酮類;氟苯甲酸類;苯甲酚氯類;氟甲苯類和其它氟苯類;以及單三氟甲苯類;雙三氟甲苯類;氟吡啶類;三氟甲基吡啶類等。

  芳香族氟化物是合成醫藥,農藥和染料的重要中間體,如:2,4-二氯氟苯用于抗感染喹酮類藥環丙沙星、氟氧沙星、氟哌酸等的合成;對氟苯酚用于消炎抗風濕類藥硫茚酸、醛糖還原酶制劑索比尼爾合成;對氟苯甲酰氯用于心腦血管類藥有氟伐他汀鈉合成;3-氯-4-氟苯胺用于氟喹酮類抗菌藥合成;4-溴-2-氟苯胺用于消炎藥布洛芬合成;4-氯-4-氟苯甲酮用于醫用驅蟲劑氟苯咪唑合成;另外,脂肪族氟化物氟溴甲烷是頭孢類藥頭孢氟銨的重要中間體。


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